ï»? 浣欏織绁ヨ棰樼粍鍙戝睍[4+2]鍙嶅簲骞跺鍙嶅簲鏈虹悊杩涜鐮旂┒ --鐢熺墿鏈夋満涓庡垎瀛愬伐绋嬫暀鑲查儴閲嶇偣瀹為獙瀹?

伊人直播

您所在的ä½ç½®ï¼šä½™å¿—祥课题组å‘展[4+2]å应并对å应机ç†è¿›è¡Œç ”ç©¶ > 实验室新é—?/a> > 首页

实验室新�/h4>

余志祥课题组å‘展[4+2]å应并对å应机ç†è¿›è¡Œç ”ç©¶

作者:     æ¥æºï¼?nbsp;    å‘布日期:2022-12-24

å‘展新å应æ¥å®žçŽ°æœ‰æœºåˆ†å­ä¸­å¹¿æ³›å­˜åœ¨çš„å…­å…ƒçŽ¯çš„é«˜æ•ˆåˆæˆï¼Œä¸€ç›´ä»¥æ¥éƒ½æ˜¯æœ‰æœºåŒ–学研究的é‡è¦è¯¾é¢˜ä¹‹ä¸€ã€‚其中,最为著å且常用的å应是Diels-Alderå应,这一å应也获得了1950å¹?/span>诺è´å°”化学奖。但ä¸åŒåˆ†å­çš„å–代åƒå·®ä¸‡åˆ«ï¼Œç«‹ä½“化学也ä¸ä¸€æ ·ï¼Œæœ‰æœºåŒ–学家们ä»ç„¶éœ€è¦å‘展新的å应æ¥é«˜æ•ˆåˆæˆä¸åŒçš„六元环结构ã€?/span>

 

余志ç¥?/span>课题组的研究方å‘之一就是å‘展新型æˆçޝååº”ï¼Œä¸ºåŒ–å­¦å®¶åˆæˆå„ç§åˆ†å­æä¾›åˆæˆå·¥å…·ã€‚他们课题组å‘å±•äº†ç”¨äºŽå…­å…ƒç¢³çŽ¯åˆæˆçš„[5+1]ã€?/span> [5+1]/[2+2+1]å’?/span>[3+2+1]å应。其中的[3+2+1]å应采用铑作为催化剂,乙烯基环丙烷作为三碳组分,烯烃或炔烃作为二碳组分,一氧化碳作为一碳组分,å¯ä»¥ç”¨æ¥åˆæˆä¸åŒå–代的六元碳环。这一å应已ç»åœ?/span>galanthamineï¼?/span>J. Org. Chem. 2015, 80, 1952)ã€?/span>gracilamineï¼?/span>J. Org. Chem. 2016, 81, 6757)ã€?/span>α-agarofuranï¼?/span>Org. Lett. 2010, 12, 2528)ã€?/span>clovan-2,9-dioneï¼?/span>Org. Lett. 2017, 19, 6040 & Org. Lett. 2022, 24, 5902)ã€?/span>ent-kaurane diterpenoidsï¼?/span>J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2238ï¼?/span>化学é™?/span>é›·æ™“å…‰è¯¾é¢˜ç»„æˆæžœï¼‰ç­‰å¤šç§å¤©ç„¶äº§ç‰©å’Œè¯ç‰©æ´»æ€§åˆ†å­çš„åˆæˆä¸­å¾—到应用(å›?/span>1)ã€?/span>[3+2+1]ååº”ä¸€ä¸ªè¾ƒä¸ºé—æ†¾çš„地方是该å应至今还没有å‘展出其ä¸å¯¹ç§°å‚¬åŒ–版本,一般åªèƒ½é€šè¿‡åº•物的手性基团进行诱导æ¥å®žçŽ°å…‰å­¦æ´»æ€§çŽ¯åŠ æˆäº§ç‰©çš„åˆæˆã€?/span>

å›?. 余志祥课题组å‘展的[3+2+1]å应åŠé‡‡ç”¨è¯¥ååº”åˆæˆçš„天然产物分å­?/span>

 

最近,余志祥课题组å‘展了该[3+2+1]的一个全新的版本,å³é“‘催化的[4+2]å应(图2ï¼?/span> J. Am. Chem. Soc. 2022144, 21457â€?/span>21469)。他ä»?/span>采用乙烯基环ä¸é…®ï¼ˆå¯ä»¥è®¤ä¸ºæ˜¯ä¹™çƒ¯åŸºçŽ¯ä¸™çƒ·å’Œä¸€æ°§åŒ–ç¢³çš„ç­‰ä»·ç‰©ï¼‰ä½œä¸ºå››ç¢³ç»„åˆ†ï¼Œç‚”çƒƒä½œä¸ºä¸¤ç¢³ç»„åˆ†ï¼Œç”±ä¸€ä»·é“‘ä¸Žè·¯æ˜“æ–¯é…¸ååŒå‚¬åŒ–æ¥æž„ç­‘5/6并环æˆ?/span>6/6并环体系ã€?/span>è¯?/span>[4+2]å应是通过在环ä¸é…®2-ä½å¼•入乙烯基å–代作为导å‘基诱导铑对环ä¸é…®çš„碳-ç¢³é”®æ´»åŒ–ï¼ŒåŒæ—¶é…®ç¾°åŸºå¯ä»¥ä¸Žè·¯æ˜“斯酸é…ä½ï¼Œè¿›ä¸€æ­¥æ´»åŒ–环ä¸é…®çš„碳-碳键。这一ååŒå‚¬åŒ–模å¼é€‰æ‹©æ€§åˆ‡æ–­ç¾°åŸºä¸Žå­£ç¢³ä¸­å¿ƒä¹‹é—´çš„碳-碳键,ä¸ä»…æˆåŠŸåœ°æž„å»ºå…­å…ƒçŽ¯ç³»ï¼Œè¿˜æˆåŠŸæ‹“å±•åˆ°çƒ·åŸºåŠå¤šç§ç”µå­æ•ˆåº”的芳基上,大部分底物都具有中等到良好的收率,对氰基,酮羰基,酯基åŠé…°èƒºç­‰å®˜èƒ½å›¢å…·æœ‰è‰¯å¥½çš„兼容性ã€?/span>[4+2]å应å¯ä»¥ä½¿ç”¨æ‰‹æ€§çš„环ä¸é…®ï¼Œå¹¶åœ¨å应中将底物的手性传递到最终产物,从而构建具有桥头手性季碳中心的åŒçŽ¯äº§ç‰©ã€‚è¯¥[4+2]å应中的乙烯基也å¯ä»¥è¿›è¡Œå¤šå–代,这大大拓展了å应的应用范围ã€?/span>

 

 

å›?. 余志祥课题组å‘展的[4+2]å应åŠåº•物适用范围(图片æ¥è‡?span style="margin: 0px; padding: 0px; -webkit-font-smoothing: subpixel-antialiased; font-style: italic;">JACSï¼?/span>

 

基于视觉动力学分æžå’ŒDFT计算(具体细节请å‚考文章),作者æå‡ºäº†å›?/span>3所示的机ç†ã€‚催化活性物ç§?/span>Aç”±å应循环之外的二èšä½“休眠æ€è§£ç¦»ç”Ÿæˆã€‚ç„¶åŽï¼Œé€šè¿‡TS-OAå‘生氧化加æˆè¿‡ç¨‹ï¼Œè¿™ä¸€æ­¥è¢«è®¤ä¸ºæ˜¯å应的决速步,éšåŽåº•物中的炔é…ä½åŽç”Ÿæˆ?/span>B。ç»è¿‡é…ä½ç‚”çš„è¿ç§»æ’å…¥ã€è¿˜åŽŸæ¶ˆé™¤å’Œå‚¬åŒ–å‰‚è½¬ç§»ï¼Œæœ€ç»ˆå½¢æˆçŽ¯åŠ æˆäº§ç‰©2。其ä¸?/span>ZnCl2(或ZnI2)被认为具有促进C−C的活化和原ä½ç”Ÿæˆæ´»æ€§é˜³ç¦»å­é“‘的作用ã€?/span>

 

å›?. 基于动力学研究和DFT计算所æçš„å应机ç†ï¼ˆå›¾ç‰‡æ¥è‡?span style="margin: 0px; padding: 0px; -webkit-font-smoothing: subpixel-antialiased; font-style: italic;">JACSï¼?/span>

 

 

该研究工作是在余志祥教授指导下由课题组的åšå£«ç ”究生张管宇ã€å¼ æ”€åŠæŽå†°æ–‡ä½œä¸ºå…±åŒç¬¬ä¸€ä½œè€…完æˆçš„,刘康åšå£«å’ŒæŽä¿Šåšå£«åœ¨è¯¥ç ”ç©¶çš„å‰æœŸæŽ¢ç´¢ä¸­åšå‡ºäº†é‡è¦è´¡çŒ®ã€‚感谢国家自然科学基金委ã€åŒ—京分å­ç§‘学国家研究中心的资助和北京大学高性能计算平å°çš„æ”¯æŒã€?/span>

 

 

Dual Activation Strategy to AchieveC−C Cleavage of Cyclobutanes: Development andMechanism of Rh and Zn Co-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition ofYne-Vinylcyclobutanones.

Guan-Yu Zhang, Pan Zhang, Bing-Wen Li, Kang Liu, Jun Li, and Zhi-Xiang Yu J. Am. Chem. Soc. 2022144, 21457â€?/span>21469.

 

 
@ ç‰ˆæƒæ‰€æœ?è¿è€…å¿…ç©?/br>è”系方å¼:北京市海淀区æˆåºœè·¯202å?北京大学化学与分å­å·¥ç¨‹å­¦é™¢ï¼Œé‚®ç¼–:100871
电è¯ï¼?10ï¼?275ï¼?248;传真:010ï¼?275ï¼?708